Jacobson je rođen u Brooklynu , New York , u obitelji Chabad Hasida . Studirao je u United Lubavitcher Yeshiva i Rabbinical College of America , a postdiplomski studij završio je u Central Tomchei Tmimim . Dok je još bio u ješivi , Jacobson je počeo intenzivno raditi kao birač za razgovore rabina Menachema Mendela Schneersona , sedmog habadskog rebea . 

Godine 1979. Jacobson je počeo upravljati timom znanstvenika poznatim kao Vaad Hanachos Hatemimim koji je pamtio i transkribirao cijele govore koje je Lubavitcher Rebbe održao tijekom subote i praznika (kada pisanje i snimanje na kasetu nisu dopušteni prema židovskom zakonu ). Ovaj je tim objavio više od 1000 Rebbeovih govora. 

Jacobson je također bio dio istraživačkog tima za Sefer HaLikkutim – enciklopedijsku zbirku hasidske misli antologiziranu iz djela Menachema Mendela Schneersohna (26 svezaka, objavljeno 1977.–1982.). 

Jacobson vodi The Meaningful Life Center, kojeg The New York Times naziva "duhovnim Starbucksom" .  / wikipedia